Supongo que te refieres al cifrado y las firmas S/MIME.
Cuando recibas un correo electrónico firmado (verás el símbolo del sello debajo de la cabecera del correo), deberías poder responder simplemente al correo. A la derecha del correo electrónico de respuesta, debería haber un símbolo de candado que debería estar en estado bloqueado. Puedes cambiar el estado haciendo clic en él.
Si Mail no le permite cambiar el símbolo al estado bloqueado, vuelva al correo electrónico recibido y haga clic en el símbolo del sello. El certificado asociado debería aparecer ahora con una opción para importarlo a tu llavero si no ha sido ya importado. Después de eso, intente los pasos anteriores una vez más. Puede ser necesario reiniciar Mail.