Después de iOS 13 y Mac OS Catalina, parece que Apple necesita introducir una utilidad de ayuda para emparejar el dispositivo.

Soy desarrollador de iOS y utilizamos la utilidad integrada de Xcode para emparejar y desemparejar dispositivos.

A veces el dispositivo no se conecta automáticamente, por lo que tenemos que conectarlo a través de una dirección IP fija.

Open Xcode (can be downloaded free)
Open devices and simulators
Connect via IP

Puede encontrar más detalles aquí .

Ankii menciona este artículo de soporte técnico de Apple que dice:

Cuando el ordenador y el dispositivo están en la misma red Wi-Fi, el dispositivo aparece en iTunes. El dispositivo se sincroniza automáticamente cuando se conecta a la corriente y iTunes está abierto en el ordenador.

Fuente .

Siguiendo estos pasos me funciona. En una respuesta anterior se hizo referencia a la página de Apple, pero no se mencionaron los pasos para activarla.

Sincroniza tus contenidos mediante Wi-Fi

Después de configurar la sincronización con el Finder mediante USB Si quieres, puedes configurar el Finder para que se sincronice con tu dispositivo mediante Wi-Fi en lugar de USB.

1. Conecta tu dispositivo al ordenador con un cable USB, luego abre una ventana del Finder y selecciona tu dispositivo.
2. Seleccione "Mostrar este [dispositivo] cuando está en Wi-Fi" y "Sincronizar automáticamente cuando este iPhone está conectado".

3. Haga clic en Aplicar.

Cuando el ordenador y el dispositivo están en la misma red Wi-Fi, el dispositivo aparece en el Finder. El dispositivo se sincroniza automáticamente cada vez que se enchufa a la corriente .