Tuve muy poca suerte con los diversos métodos aprobados por Apple para resolver este problema. Nada aparecía en el Llavero de iCloud de mi Macbook incluso después de trucos muy elaborados para desactivar y activar el Llavero de iCloud.
Lo que funcionó fue que, frustrado, envié por AirDrop una sola contraseña de un sitio web de mi iPhone a mi Macbook. Posteriormente, todas las contraseñas aparecieron en el Llavero de iCloud de mi Mac y las contraseñas posteriores se sincronizaron a través de iCloud. (Como la contraseña guardada en este sitio que acabo de hacer en mi iPhone hace 5 minutos se sincronizó a través de iCloud en el Macbook poco después).
No sé por qué funcionó esto ni si funcionará para otros, ¡pero vale la pena intentarlo!