Debería estar bien. La propia Apple te ofrece vender una pantalla de 27" junto con el portátil, así que está claro que es capaz de manejar esa cantidad de píxeles.
Yo mismo utilizo un MBP Retina de 15" de 2012 con uno de esos adaptadores de mini DisplayPort a DVI de doble enlace (conectado a un monitor Hazro de 27", así que barato y sin florituras como el que estás considerando) y ha sido bastante bueno. Esto es además de la conducción también una pantalla de cine del mismo tamaño, así que tengo dos monitores externos.
Leí muchos comentarios en Internet antes de comprarlo, y hay algunas historias de terror (la mayoría dice que te asegures de conseguir uno con el firmware 1.03, pero no hay manera de saber qué firmware tienes, ¡hasta que lo conectas! - Afortunadamente, el mío tenía la versión 1.03 desde el principio).
El único problema que tengo con el mío es que de vez en cuando (quizá una o dos veces al día) el monitor Hazro se queda en blanco durante un segundo y luego vuelve a encenderse. No tengo ni idea de cuál es la causa de esto, el MBP ni siquiera se da cuenta (no intenta reorganizar Windows ni nada por el estilo) y es lo suficientemente infrecuente como para vivir con ello. Puede ser una ligera incompatibilidad entre algunos de los equipos.
Sufro de algunas rarezas ocasionales si desconecto los monitores externos mientras el MBP está dormido, y luego lo despierto (la pantalla interna no se enciende, creo que son los controladores de la tarjeta gráfica que se bloquean en la situación inesperada) pero no creo que eso esté relacionado con el DVI de doble enlace.
