Como empresa de servicios informáticos, utilizamos varios sistemas operativos. Utilizamos Freebsd en nuestros servidores de Internet, y Linux, Windows y OS X en los clientes de escritorio. Personalmente, soy usuario de OS X desde la versión 10.1 (Puma) y nunca he utilizado Mac OS 9 (tengo una gran experiencia en Unix).
La estabilidad y la fluidez de actualización de OS X no tienen parangón con Windows o Linux. Sólo Freebsd es comparable.
Solemos actualizar los servidores vivos con freebsd y los clientes con OS X inmediatamente después del lanzamiento, y nunca hemos tenido cualquier problemas. (Me refiero a cualquier .) Esto se debe probablemente a que no utilizamos ninguna aplicación "especial", sólo productos comunes de Apple como iWork, iLife, y productos de Omnigroup, etc.
OS X (el sistema) se ejecuta inmediatamente sin ningún fallo. Puede haber algunos problemas (como ha contado @boehj más arriba) con aplicaciones de terceros, pero el 95% de las aplicaciones suelen funcionar sin problemas, porque los desarrolladores las construyen de antemano. Ya se pueden ver aplicaciones que están preparadas para Lion.
Así que, si no eres un usuario empedernido de OS X, por supuesto, puedes esperar un tiempo "para asegurarte", pero según mi experiencia: basta con comprobar cómo funcionan tus aplicaciones bajo Lion (visitando el sitio de los desarrolladores) y si están bien, simplemente actualiza y listo. :) Olvídese del síndrome del "paquete de servicios de Windows" :) .
Como dijo Kerri más arriba, por supuesto, las copias de seguridad son buenas. No sólo cuando se actualiza, sino "porque sí". En 10 años nunca he necesitado restaurar nada debido a una actualización. Por supuesto, restauramos cuando pasamos de PPC->Intel y cuando cambiamos a nuevos modelos de Mac, pero nunca "sólo porque la actualización salió mal". Estoy bastante seguro de que apple decidió vender Lion SOLO como una descarga a través de la AppStore (sin medios) para que el proceso de actualización estuviera bien probado.