Puede observar el progreso softwareupdate está haciendo viendo sus mensajes de registro.
Sólo corre sudo log stream --predicate "processImagePath Contains[c] 'softwareupdate'" en otro terminal para ver los mensajes de registro en directo. O bien, puede ver los mensajes registrados durante los últimos 10 minutos utilizando sudo log show --last 10m --predicate...
Su registro es bastante ruidoso, pero algunos de ellos transmiten el progreso actual. Hay un contador de progreso separado tanto para la descarga del software como para la instalación.
Por ejemplo, en la fase de instalación veo mensajes como este:
$ sudo log stream --predicate "processImagePath Contains[c] 'softwareupdate'"
2020-10-23 16:41:50.036577-0700 0x10343ce Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 6.650325
2020-10-23 16:41:50.036650-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 6.65
2020-10-23 16:41:51.369927-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 6.957522
2020-10-23 16:41:51.370001-0700 0x10343ce Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 6.96
2020-10-23 16:41:54.500204-0700 0x10343ce Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 6.957528
2020-10-23 16:41:54.500280-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 6.96
2020-10-23 16:41:55.501118-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 7.303767
2020-10-23 16:41:55.501181-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 7.30
2020-10-23 16:41:56.615577-0700 0x10343c2 Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 87.186295
2020-10-23 16:41:56.615655-0700 0x10343c2 Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 87.19
2020-10-23 16:41:57.964143-0700 0x1033b05 Default 0x0 1495 0 softwareupdated: (BridgeOSSoftwareUpdate) [com.apple.BridgeOSSoftwareUpdate:] -[BridgeOSSoftwareUpdateController _handleEvent:]: received progress: PrepareUpdate = 91.111293
2020-10-23 16:41:57.964214-0700 0x10343c2 Default 0x0 1495 30 softwareupdated: (BridgeOSInstall) [com.apple.mac.install:BridgeOSInstall] Preparing update progress: 91.11
O prueba con un comando como este: sudo log stream --predicate "processImagePath Contains[c] 'softwareupdate' AND eventMessage Contains[c] 'progress'" que filtrará los mensajes de registro para incluir sólo los que contengan la cadena 'progress'
También como referencia, después de ejecutar softwareupdate --dump-state puedes ver la información que vuelca en /var/log/install.log .
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@GordonDavisson Ver comentario sobre
dump-state.