Los cambios en Mavericks hacen posible conectar un monitor DisplayPort a tu MBA y también utilizar un Apple TV como pantalla externa - lo acabo de confirmar en mi configuración - pero eso es bastante lento a través de wifi.
Los problemas para conectar los monitores al MBA están en el hardware, no en el software. Por ejemplo, la razón por la que no se puede conectar un adaptador DisplayPort al Apple Thunderbolt Display es porque el propio monitor utiliza el canal DisplayPort:
http://www.anandtech.com/show/4832/the-apple-thunderbolt-display-review/8
La conexión de dos pantallas al MBA requiere dos dispositivos Thunderbolt.
El primer dispositivo puede ser la pantalla Apple TB o uno de los docks Thunderbolt con un conector DVI / HDMI. Ambas opciones utilizan el canal DisplayPort, por lo que conectar un monitor DisplayPort a ellos no funcionará.
Aquí es donde entra en juego el segundo dispositivo Thunderbolt (un disco duro u otro dispositivo con dos puertos TB para el paso). Este actúa como hombre en el medio y puede extraer una segunda señal DisplayPort.
Así que su configuración se verá así:
<Air> -- <TB dock/display> -- <TB drive> -- <DisplayPort monitor>