No se puede despertar un iPad con el software estándar desde el escritorio. Tendrás que usar uno de los modelos de iPad que soportan Tap to Wake en su lugar (es decir, pueden ser despertados tocando la pantalla, y/o para algunos modelos usando el Apple Pencil en la pantalla).
Para la demostración de la página web puede utilizar el Inspector Web de Safari. En el dispositivo iOS tendrás que acceder a Ajustes del sistema => Safari => Avanzado y luego activar el "Inspector Web".
Conecta el iPad al iMac y abre Safari en el iMac. Desde las Preferencias de Safari en el escritorio, tendrás que activar "Mostrar el menú Desarrollo en la barra de menús" en la pestaña Avanzado.
Ahora tendrás un menú Desarrollo en Safari donde el iPad tiene su propio submenú. Cuando abras Safari en el iPad, podrás elegirlo en ese menú y tendrás varias herramientas a tu alcance. Por ejemplo, puedes resaltar elementos en la página utilizando el buscador de elementos, o puedes navegar a otras páginas, ejecutar código Javascript, o lo que quieras.
Lo anterior funciona porque su caso de uso es específicamente para la demostración de un sitio web. No existe una solución genérica para controlar remotamente el iPad a través de la pantalla de inicio, la pantalla de inicio, las aplicaciones integradas, las aplicaciones de terceros, etc. Existen soluciones que permiten ver el contenido de la pantalla (por ejemplo, utilizando Quicktime para grabar en el iMac, o utilizando soluciones de terceros como TeamViewer). Sin embargo, ninguna de ellas permite controlar el iPad de forma remota.
Es posible integrar el control remoto en aplicaciones específicas, pero requiere poder modificar la aplicación, por lo que en la práctica sólo es una opción para el desarrollador de la aplicación.