¿Es fiable el "encontré esta información de contacto en " del iPhone?

La fiabilidad no es una propiedad binaria, blanco/negro. Encontrarás casos en los que esta característica no funciona en absoluto, lo que sugiere lo contrario, y encontrarás casos en los que sí funciona, lo que sugiere lo correcto.

No tengo ninguna estadística sobre la frecuencia exacta de aciertos y errores. Dudo que alguien las tenga, quizás Apple tenga alguna estadística. Sin embargo, según mi experiencia, funciona bastante bien. Puede ser conveniente que una llamada telefónica de un número desconocido coincida al instante con los datos de contacto de un correo electrónico que recibiste ayer, por ejemplo.

El emparejamiento se realiza mediante la función Spotlight del teléfono. Básicamente se crea un índice de, por ejemplo, tus correos electrónicos dentro de Mail.app. Cuando, por ejemplo, entra una llamada y el número es desconocido, iOS buscará automáticamente en el índice de Spotlight los correos electrónicos que mencionen ese número de teléfono. La información de contacto se derivará entonces del correo utilizando una heurística propia.

La implementación de esta característica es totalmente en el teléfono. No requiere un servicio en la nube, ni envía tus datos para que sean procesados en algún lugar de Internet. Así que tu pregunta sobre el "gran hermano" es que no hay ningún "gran hermano" involucrado.

Si quieres, puedes desactivar esta función desde Ajustes > Contactos > Siri y Búsqueda > Buscar contactos en otras aplicaciones.