Depende de cuáles sean sus necesidades.
¿Confía en que el proveedor de almacenamiento en la nube haya implementado correctamente la encriptación en tránsito y en reposo?
¿Confía en que el proveedor de almacenamiento en la nube no accederá a los archivos por sí mismo o permitirá que otros accedan a ellos (a propósito o por medio de la piratería informática), si ello es posible con el modelo de seguridad elegido por el proveedor de almacenamiento en la nube?
Si no, podrías considerar encriptar los archivos antes de colocarlos en la nube. ¿Vale la pena por una copia de la tarjeta de felicitación del cumpleaños del año pasado para la tía Betty? ¿Vale la pena por una copia de la contabilidad de su empresa?
Realmente depende de lo que necesites almacenar (cuán sensible es) y de las molestias con las que puedas vivir para mitigar el riesgo de que se rompa la seguridad (o la falta de ella) del proveedor de almacenamiento en la nube.
Si decides encriptar, te dará más problemas ya que tendrás que encriptar y desencriptar manualmente los archivos para poder acceder a ellos, o bien preparar algún tipo de sistema automatizado para hacer lo mismo, sin sacrificar la seguridad.