Abra las preferencias de iTerm2 usando el atajo de teclado, Command + , o invocando el comando iTerm2 → Preferencias... en la barra de menú.
En la ventana de Preferencias, cambie a la pestaña de Perfiles y bajo Directorio de trabajo seleccione Configuración avanzada. (La selección predeterminada es Directorio de inicio.)
Ahora, haga clic en el botón Editar..., y en el panel que se abre, bajo Directorio de trabajo para nuevas divisiones de paneles seleccione Reutilizar directorio de sesión anterior. (La selección predeterminada es Directorio de inicio.)
Ahora, al invocar el comando Dividir verticalmente con perfil actual presionando las teclas Comando + D, la ventana adyacente se abrirá con el mismo directorio que el directorio de trabajo actual.
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Estoy votando para cerrar esta pregunta como fuera de tema porque no se trata de hardware o software de Apple como se define en el Centro de ayuda <apple.stackexchange.com/help/on-topic>
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@Mark Preguntas sobre aplicaciones que se ejecutan en macOS entran en la categoría de "hardware, servicios y software de terceros cuando se asocian para su uso con productos de Apple", términos mencionados en la página que intentaste vincular, por lo que esto está claramente en el tema. Si deseas debatir el alcance de esto, por favor plantea una pregunta en Meta.