¿Actualizar MacOS hace que uno pierda datos?

No .

Por lo general, la actualización a una versión posterior de macOS no borra/toca los datos del usuario. Las aplicaciones y configuraciones preinstaladas también sobreviven a la actualización. La actualización de MacOS es una práctica común y llevada a cabo por muchos usuarios cada año cuando se lanza una nueva versión principal.

Sin embargo, hay que ser precavido y responsabilizarse de la sanidad de los datos. Las actualizaciones no anulan la posibilidad de que salgan mal y, en el improbable caso, pueden causar daños en el disco duro, con lo que se perdería el acceso a los datos.

Se recomienda encarecidamente mantener una copia de seguridad de los datos que funciona correctamente cuando se realiza una actividad delicada como la actualización del sistema operativo.

Voy a hacer especial hincapié en tener una copia de seguridad que funcione. Una copia de seguridad que no funciona es tan buena como no tenerla.

Si te aseguras de tener una copia de seguridad de la energía y una conectividad a Internet ininterrumpida, deberías estar bien con un alto grado de probabilidad. Tener una copia de seguridad garantiza una total tranquilidad :)

He actualizado un montón de dispositivos MacOS (muchos de ellos de cuando todavía era OS X) y a través de las actualizaciones menores y mayores nunca he perdido ningún dato.

Lo que sí puede perder son ciertas aplicaciones que no fueron actualizadas y que ya no son compatibles con la nueva versión. Si tienes datos que sólo se pueden leer a través de estas aplicaciones, tus datos pueden estar efectivamente "perdidos", aunque todavía estén ahí. Esto es lo que debes comprobar cuidadosamente.

No, como dijo @nimesh-neema, no perderás tus datos, pero es una precaución sensata y una buena práctica hacer una copia de seguridad de tus datos.

Ocasionalmente una aplicación puede ser reemplazada (o actualizada) con la actualización y entonces puede perder la configuración asociada a la aplicación, o la nueva aplicación tendrá sólo la configuración por defecto, lo cual es un pequeño consuelo ya que todavía puede siente como si hubieras perdido datos.

Pero siempre existe el riesgo de que se produzca un fallo o una corrupción en el proceso de actualización y, después de la actualización, te encuentres con lo que parece una instalación "limpia", sin ninguno de tus archivos o carpetas. En la mayoría de los casos, éstos todavía están en el disco (en algún lugar ;-) ) y se pueden recuperar, pero suele ser más fácil recargar desde una copia de seguridad (porque conozca donde está y no tiene que buscar nada).