Tengo una (actual aparte de esta última actualización - editar MacOS High Sierra 10.13.6 Update) OS X que ha dejado de actualizarse. Enumera la actualización, pasa por la instalación, dice que se reinicie. Sin embargo, después de reiniciar la misma actualización está en la lista. Mirando la historia que ha "instalado" probablemente una docena de veces ahora... Obviamente no está funcionando, pero lo que sea que esté fallando está sucediendo silenciosamente. No hay mensajes de error. Buscando sugerencias de depuración si no soluciones directas como "sí, esa última actualización es simplemente mala". :-)
Por desgracia, esto no funciona. El mismo problema. Parece que se instala, pero después de iniciar sesión no se instala.
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Puedes intentar relanzar la App Store manteniendo pulsada la tecla Shift izquierda. La App Store reevaluará la caché, lo que podría resolver tu problema.
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Left shift App Store no funcionó, el mismo problema :-(