Yo comprobaría la carpeta ".Trash" del usuario conectado:
defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles YES
en una línea de comandos a través de la aplicación 'Terminal' que se encuentra en Aplicaciones/Utilidades. A continuación, reinicie el Finder manteniendo pulsada la tecla de opción y haciendo clic en el icono del Finder en el Dock. Elige reiniciar Finder.
A continuación, vaya al nivel root del directorio principal de su usuario en una nueva ventana del Finder (donde debería ver las carpetas "Escritorio", "Descargas" y "Películas", etc.). Abra la papelera.
Asegúrese también de que ha iniciado la sesión como el usuario adecuado.
Si todo eso y lo que la respuesta de bmike sugirió correctamente hacer falla, entonces podría parecer que se necesita una recuperación.
Espero que eso ayude,
F.