Algunas pautas, Time Machine no borrará los archivos que no escribió en la carpeta Backups.backupdb y esa carpeta tiene permisos para hacer casi imposible que alguien almacene accidentalmente archivos allí.
Otros archivos fuera de ese directorio están tan seguros como lo estarían sin Time Machine usando la unidad. (Lo que significa que a menos que estén respaldados en otro lugar no hay nada seguro guardando una copia de un archivo)
Time Machine calcula cuánto espacio necesitará antes de empezar a copiar archivos, y ese cálculo es bastante seguro en el sentido de que sobreestima el espacio que necesitará (a veces bastante) y sólo borrará los archivos que escribió en el directorio protegido si necesita liberar espacio.
Una vez realizado ese borrado, si le pediste a Time Machine que te avisara después de que borrara los archivos, recibirás un aviso de que la unidad se quedó corta y la copia de seguridad hizo que se borrara más de lo normal.
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Por almacenamiento me refiero a datos de propósito diferente (edición de archivos, etc.) de los archivos de copia de seguridad de Time Machine.