Soy consciente de esta pregunta pero ya es bastante viejo. Si creo una colección en iBooks en OSX (Yosemite, 10.10.3) y añado un libro (epub - no comprado a través de iBooks), no se sincroniza con mi iPad (3ª generación, iOS 8.2) a través de wifi. El nombre de la colección se sincroniza con el iPad, pero está vacío. Ambos dispositivos están en la misma red inalámbrica y conectados a Internet.
Creo que la sincronización solía ser a través de iTunes y esta era la única forma en la que podía conseguir que los libros se sincronizaran con mi iPad anteriormente, pero ahora debería funcionar usando sólo iBooks. Ya he realizado la operación "Mover libros desde iTunes" desde el menú de iBooks en OSX.
La opción "Sincronizar colecciones" está activada en los ajustes de iBooks del iPad. Estoy buscando una solución inalámbrica, no una sincronización USB.