Es una pregunta un poco capciosa. Aunque el título hace referencia a Thunderbolt, la pregunta se refiere únicamente a la conexión en cadena de las pantallas, así que trataré de abordar ese aspecto.
Hardware sabio:
Los dispositivos Apple Thunderbolt 1 tienen la capacidad de conectar en cadena pantallas Thunderbolt, pero parece que se trata de una solución derivada de Apple, ya que TB 1 utiliza la especificación DisplayPort 1.1, que NO tiene capacidad de conexión en cadena. Así que si usted tiene un dispositivo TB 1 parece que está limitado a la conexión en cadena a través de TB sólo a través de pantallas Thunderbolt de Apple.
Thunderbolt 2, sin embargo, utiliza la especificación DP 1.2 que SÍ permite MST (Multi Stream Transport). Utilizando MST, en teoría debería ser posible conectar en cadena hasta 3 monitores a partir de una única conexión DP 1.2*.
*No he encontrado un límite claro para la pantalla máxima, pero teniendo en cuenta el caudal de datos máximo de 17,28 Gbit/s de DP 1.2, podemos suponer que apenas podrá manejar 3 pantallas de 2560x1600 a 24 bpp y 60 Hz.
Este artículo parece ser capaz de hacer exactamente eso (y adaptadores similares parecen encontrarse con una búsqueda rápida):
http://www.startech.com/AV/Displayport-Converters/Mini-DisplayPort-Triple-Head-DisplayPort-Multi-Monitor-MST-Hub~MSTMDP123DP
Software sabio:
Antes del lanzamiento del nuevo Mac Pro no había soporte MST en OS X. Se introdujo con el lanzamiento del Mac Pro para permitir 4k (a través de MST) mediante la identificación de un panel 4k al ordenador como 2 paneles 2160x1920, cuyos flujos se enviaron a través del cable, identificados y unidos por el monitor.
A partir de 10.9.4 parece que MST sigue sin funcionar en un escenario daisychain en OS X. Ya en noviembre de 2013 se ha informado de que funciona en Windows pero no he visto ninguna información que indique un cambio en OS X.
Es lamentable, pero parece que en este momento el software sigue impidiendo el correcto funcionamiento de MST, posiblemente debido al interés de Apple en su propia solución de conexión en cadena frente a DP 1.2.
