¿Cómo gestionar la biblioteca musical remota pero al mismo tiempo tener algo de música todavía en el MacBook (preferiblemente sincronizada)?

No estoy totalmente seguro de que esto funcione ya que no tengo tu hardware (mi servidor casero es un viejo G4 - funciona a las mil maravillas), pero ahí va. De acuerdo con el documentación oficial en el sitio de Synology, puedes ejecutar fácilmente el servidor iTunes con su software. Si las capturas de pantalla, etc., son indicadores correctos y precisos de la función, deberías poder lograr fácilmente lo que buscas utilizando eso y el software de sincronización estándar que proporcionan. Si aún no has configurado el servidor de iTunes, hazlo. Si lo has hecho, mantén actualizada la carpeta multimedia de iTunes en el NAS utilizando el resto del software de sincronización. Puede que tengas que reiniciar el servidor iTunes para que "vea" los nuevos archivos, pero debería funcionar.

Nota: existe la carpeta "Añadir automáticamente a iTunes" en ~/Music/iTunes/iTunes Music/ con la que podrías tratar de jugar; sin embargo, no sé si esa carpeta existe en su versión del servidor y He tenido un éxito limitado usando esto en mi configuración local. A veces funciona, a veces no funciona.

Buena suerte.

Cree dos bibliotecas en iTunes, una para su NAS y otra local, y mantenga pulsada la tecla Tecla de opción ⌥ cada vez que inicias iTunes para elegir una biblioteca?

Actualización:
En cuanto a la sincronización, no veo una solución automática convincente, pero puede lograrse utilizando rsync .

Esto es lo que se me ocurrió:

• crear una lista de reproducción a partir de su biblioteca principal (NAS) que contenga las pistas que desea almacenar localmente

• exportar la lista de reproducción al formato m3u

• quieres almacenar los archivos en tu disco usando la misma jerarquía de carpetas que el NAS para facilitar la sincronización posterior. Escriba en su terminal :

  cpio -pd local_iTunes_dir < m3u_file

• abre iTunes escogiendo tu biblioteca local, y arrastra y suelta local_iTunes_dir en el icono del dock de iTunes para importar los archivos

• utilice rsync para sincronizar los archivos editados+nuevos con el NAS

Ver http://tunecrux.com/exporting-music-from-itunes-mac-while-keeping para conocer los detalles de la técnica.

Una reflexión más general sobre el uso del NAS:
El propósito de un NAS se desvanece si tienes que mantener una biblioteca local. En mi opinión, tener el NAS siempre conectado y disponer de una conexión a Internet para acceder a él cuando se está fuera, son las dos limitaciones que hay que satisfacer para sacar provecho de un dispositivo de este tipo.

No sé si hay una solución fácil para lo que quieres hacer. Te recomendaría activar "Compartir en casa". Tiene una opción para ver la música que está en una biblioteca que no está en otra.

Resalta la otra biblioteca en iTunes. Selecciona "Elementos que no están en mi biblioteca", resáltalos y selecciona "importar". Tendrías que seleccionar eso en cada biblioteca que quieras sincronizar.

No es exactamente lo que pediste, pero está incorporado y es gratuito. Es posible que puedas crear una lista de reproducción inteligente, pero no lo he probado.

Si tu biblioteca tiene menos de 25.000 canciones, este es el uso perfecto para iTunes Match. Verás toda la música de la biblioteca del portátil, pero podrás descargar sólo lo que quieras en ese ordenador. Descargará lo que quiera cuando esté en wifi. Todo lo que añadas al portátil se sincronizará con la nube, y podrás descargarlo en tu Mac principal.