El OpenSSH actualizado a la versión de hoy de forma automática

Por defecto no se actualiza nada automáticamente. Incluso si activas las actualizaciones automáticas, puedes comprobar cuándo se instalan a través de la pestaña Actualizaciones del App Store. Si no hay nada para hoy, no se instala ninguna actualización hoy - simple.

Esto supone que no ha instalado o configurado ninguna herramienta de actualización administrativa que no sea la predeterminada. Es perfectamente posible instalar un cliente SSH no predeterminado y luego tener un script que compruebe las actualizaciones diariamente y las instale si están disponibles. Esto probablemente no es el caso aquí.

Y como uno puede instalar tal script también es posible hacerlo sin saberlo (por algo malicioso)-pero, de nuevo, este probablemente no sea el caso que nos ocupa.

En este caso, estamos confiando demasiado en la sección de cabecera de la página de manual.

La página man de ssh, situada en /usr/share/man/man1/ssh.1 falta un .TH donde debería estar definida la fecha a la que te refieres, por lo que es de suponer que sólo está imprimiendo un fallback: "BSD" y la fecha actual.

La fecha también puede definirse con .Dd que en ssh.1 es .Dd $Mdocdate: September 21 2017 $ que podría interpretarse incorrectamente en MacOS.

Si desea saber cuándo se publicó la versión de SSH que está utilizando (nota: publicada, no instalada), puede comprobar la versión actual con el comando ssh -V y cruzar esa información con notas de la versión para comprobar la fecha de lanzamiento.