¿Es lo mismo encriptar y luego borrar que borrar de forma segura?

Para responder a tu pregunta 1: A menudo se menciona la encriptación cuando se habla de borrar de forma segura el contenido de un ordenador.

El razonamiento detrás de esto es que si usted, por ejemplo, encripta completamente la unidad de disco en su computadora (es decir, usa la encriptación incorporada de File Vault como ejemplo) - entonces nadie puede acceder al contenido de la unidad sin la contraseña.

Si luego encriptas la unidad con una contraseña larga y aleatoria e inmediatamente te olvidas de esa contraseña, entonces habrás borrado efectivamente los datos. Si no conoces la contraseña, y no está escrita en ningún sitio, nadie puede acceder a los datos.

Las advertencias son, por supuesto, si tu contraseña es tan mala que puede ser adivinada, o hay un error en las rutinas de encriptación que hace posible recuperar los datos sin la contraseña.

Recuerda que:

(a) No debe almacenar o recordar la contraseña en ningún lugar

(b) No debe añadir una pista de contraseña ni nada que permita adivinar la contraseña

(c) Deberías tirar cualquier clave de recuperación o similar, y asegurarte de que no estás almacenando una copia de las contraseñas/clave de recuperación en iCloud

(d) La contraseña debe ser lo suficientemente fuerte (es decir, larga y aleatoria)

Para responder a tu pregunta 2: Si ya has almacenado los datos sin cifrar, no tienes suerte. Copiarlos en una imagen encriptada o algo así no reemplazará los datos en el disco. En su lugar, estarás haciendo una copia encriptada de tus datos - no hay garantía de que el disco realmente borre los datos no encriptados.