Según un artículo de How-To Geek Cómo conectar su Mac a cualquier VPN (y reconectarse automáticamente) Hay una aplicación que puede hacer esto por ti, pero primero:
El botón "Avanzado" le permite configurar la conexión VPN de otras maneras. Por ejemplo, la configuración por defecto se desconecta automáticamente de la VPN cuando se cierra la sesión o se cambia de usuario. Puede desmarcar estas casillas para evitar que el Mac se desconecte automáticamente. Haga clic en Aplicar para guardar su configuración. Antes de hacerlo, puede activar la opción "Mostrar el estado de la VPN en la barra de menús" para obtener un icono en la barra de menús para gestionar su conexión VPN. Utilice este menú para conectarse a su VPN y desconectarse de ella cuando sea necesario.
Sin embargo, el artículo también dice:
Por defecto, su Mac no se reconectará automáticamente a la VPN si la conexión muere.
VPN AutoConnect de Nova-box es la aplicación de la que habla el artículo, pero no tiene muy buena valoración, así que no estoy seguro de que te pueda beneficiar.
Yo uso una VPN, pero no estoy usando el cliente de Apple para esto. Utilizo el cliente de la VPN. Lo descargué de la App Store, y hasta ahora ha sido genial: hay una función que permite evitar que se ejecute cualquier tráfico hasta que la VPN esté en funcionamiento.
La VPN que tengo es VPN Unlimited - Proxy WiFi . Compré una suscripción de por vida por unos 20 dólares en Cult Of Mac cuando tenían una oferta especial.
También podría haber comandos de Terminal para esto. He encontrado esta otra pregunta de Ask Different para que le eches un vistazo: ¿Dónde está el ajuste "Enviar todo el tráfico a través de una conexión VPN" en OSX 10.9 Mavericks?
Este último enlace a un artículo de Tuts+ Cómo utilizar la VPN en su Mac es básicamente lo que has dicho que ya has hecho, según tengo entendido, pero pensé que podría ser útil en caso de que quisieras volver a comprobar tus pasos (como no he usado el cliente de Apple, no puedo hablar por él, de ahí este enlace).
Buena suerte.