Cuando la Tienda de iTunes de música fue con DRM, eso era un problema. Pero en estos días, el problema se reduce a compartir los archivos raw de la música, y agregando el directorio que contiene los archivos a iTunes. Probablemente usted está interesado en la funcionalidad de iTunes para que automáticamente se puede "descubrir" la música que se ha agregado a un directorio. Yo creo que existe, pero no lo he utilizado mucho, así que no sé los detalles.
Si algo de su música es mayor y tiene restricciones de acceso a ella, entonces usted tiene un problema más grande para evitar. Usted puede tratar de quitar la protección. Pero por lo demás, no tengo una manera de compartir archivos de música protegidos y sincronización de ellos juntos.