El usuario necesita iniciar sesión dos veces

Hmm.. ¿Tal vez un sistema operativo más antiguo? O, posiblemente, ¿todos los usuarios ya están habilitados?

Nope, no más antiguo; 10.13.1. Y sí, estaban habilitados (habían actualizado desde Sierra y habían estado utilizando encriptación con FileVault de la organización antes).

Conseguí eliminar al usuario, pero nunca logré volver a agregarlo No se puede agregar uno o más usuarios a FileVault, así que este consejo fue muy malo para mí.

En mi caso, como solo hay un usuario en el MacBook, Mac no me permitiría eliminar al usuario, así que simplemente lo apagaré, ya que es muy molesto tener que iniciar sesión dos veces con dos contraseñas distintas.

@Eman: si realmente todavía estás en HighSierra, es alto momento para una actualización ;)

Estoy en la versión más reciente, simplemente me encontré con este problema.

@Eman Puedes simplemente crear un nuevo usuario para usar temporalmente y eliminar/agregar tu usuario principal como se describe arriba. Definitivamente me aseguraría de que la cuenta temporal pueda iniciar sesión desde el primer inicio de sesión (FileVault) antes de intentar los cambios.

Voy a simplemente eliminar el Mac de AD, nos hacen cambiar nuestra contraseña cada 60 días y honestamente, puedo obtener el mismo beneficio usando un archivo hosts y evitar los dolores de cabeza de problemas de sincronización y dobles inicios de sesión. Yo era más o menos un sujeto de prueba y esto es algo que va a ser un problema importante en general y un factor decisivo para la mayoría, incluyéndome a mí.