Abrir varias urls desde el Terminal

Sólo tiene que suministrar todas las URL que desee abrir como argumentos a un único open comando:

open https://www.youtube.com/ https://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page

El open se ha escrito para manejar esto.

La razón por la que no funciona con && es que en la sintaxis del shell, && es un delimitador entre diferentes comandos, no entre los argumentos de un mismo comando. Así que estaba intentando ejecutar https://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page como un comando separado, que no funciona.

Más concretamente, && ejecuta el segundo comando sólo si el primero tiene éxito. Hay una serie de delimitadores de comandos que se pueden utilizar con diferentes significados:

cmd1 ; cmd2    # Runs cmd1 and then cmd2 (just as though they were on different lines)
cmd1 & cmd2    # Runs cmd1 and cmd2 simultaneously, with cmd1 in the background
cmd1 | cmd2    # Runs cmd1 and cmd2 simultaneously, with cmd1's output piped to cmd2's input
cmd1 && cmd2    # Runs cmd1, and then if it succeeds runs cmd2
cmd1 || cmd2    # Runs cmd1, and then if it fails runs cmd2