El iOS intenta conectarse a http://captive.apple.com . Si esta petición no devuelve la cadena "Éxito", la página del portal cautivo se abre en el dispositivo. Por lo tanto, si el router no redirige esta petición, el portal cautivo no se mostrará.
Normalmente en estos casos puedes abrir Safari y conectarte a una URL no HTTPS donde serás redirigido al portal cautivo. Si conoces la URL del portal a través de otro dispositivo, puedes introducirla en Safari para ir directamente allí si las redirecciones no funcionan correctamente.
Si el DNS no funciona, puede que tengas que buscar algo como http://1.1.1.1 si no ves el portal cautivo, inicia la sesión.
En la mayoría de los casos (tal vez el 98%) esto es un problema en la red, es el dispositivo iOS. Si reinicia el dispositivo y sigue sin poder conectarse, necesitará que la(s) persona(s) que maneje(n) la red le asista(n) con toda probabilidad.