/* Publicando esto aquí en caso de que alguien más se encuentre con un problema similar. */
Esto ocurrió en un volumen de una unidad externa. Eché un vistazo en el Terminal:
Boxx:Test Alex$ ls -la /Volumes/External\ Drive/Users/Test
total 0
drwx---r-x+ 3 Test 501 101 17 Aug 18:56 .
drwx---r-x@ 6 root admin 203 17 Aug 18:52 ..
drwx------ 9 Test 501 305 26 Aug 21:00 Documents
Para ver si podía cambiar algo a través de la Terminal probé
sudo chmod 755 /Volumes/External\ Drive/Users/Test/Documents/
y obtuve como respuesta
chmod: No se puede cambiar el modo de archivo en /Volúmenes/Unidad externa/Usuarios/Prueba/Documentos/: Sistema de archivos de sólo lectura
Eso me indicó entonces que algo no estaba bien con la forma de montar el volumen. No sé por qué se montaba como de sólo lectura, pero recuerdo que al principio no lo veía entre los volúmenes del Finder. Así que hice Shift + Command + G e introdujo antes la ruta del volumen:
El volumen se ha montado, pero aparentemente sólo como lectura.
Desmontando y volviendo a montarlo se solucionó el problema anterior.