La mejor manera de conservar tus listas de reproducción es gestionar en la medida de lo posible, dentro de iTunes.
A mí me parece por tu pregunta y comentario de que el mayor problema surge cuando cambia el nombre de un archivo previamente has añadido a una lista de reproducción. Sin embargo, en lugar de cambiar el nombre del archivo en el sistema operativo, debe hacerlo a través de iTunes. Una forma de hacerlo es:
- Dentro de iTunes, haga clic derecho en la canción
- En el menú contextual que aparece, seleccione Obtener Información (o Información)
- Esto trae todos los metadatos de la canción, incluyendo el campo por su nombre
- Cambiar el nombre de la canción
- Haga clic en ACEPTAR
La gestión de todo esto a través de iTunes, se asegurará de no romper tus listas de reproducción.
También, es posible que desee comprobar la configuración avanzada dentro de iTunes y jugar con el Mantener organizada la carpeta iTunes Media y Copiar los archivos a la carpeta iTunes Media cuando se añade a la biblioteca de opciones para determinar qué funciona mejor para usted.