Esto se relaciona con la forma en que Apple se registra en el WiFi, en particular el WiFi gratuito o público que se encuentra en muchos lugares. Muchas de estas redes quieren que aceptes términos/condiciones, que te registres, que pagues por el servicio, etc. Interceptan todas las solicitudes de la web y te desvían a la página de acuerdo/inicio de sesión/pago. Apple se esfuerza por detectar esto automáticamente y convertir su página de inicio de sesión en una "ventana emergente" con un botón de "Cancelar". Cuando lo consigues, cambia el botón a "Hecho".
¿Cómo lo hace? Intentando enviar tráfico a captive.apple.com. Si el tráfico lo consigue, sabe que el canal WiFi le ha concedido acceso, y cambia el botón a "Hecho".
Si lo hicieras por delegación, no funcionaría.