Cómo conectar el iPad al Macbook

En resumen, no.

Android no aisla las aplicaciones como lo hace iOS. Hay muchas aplicaciones que exponen el sistema de archivos sin necesidad de hacer jailbreak, pero cada aplicación de iOS no busca fuera de su propio contenedor de archivos.

Soluciones alternativas:

• usa una aplicación de gestión de archivos como Dropbox, Box, Documents (creo que es de Readdle) e iTunes para transferir todos tus archivos a ese contenedor de la aplicación.
• espera a iOS 11 cuando llegue la gestión general de archivos
• usa cualquiera de las docenas de opciones de sincronización en la nube. (Algunas de estas incluso tienen la capacidad de configurar una caché local para que la Mac suba a un servidor en tu red y el iPad descargue desde ese servidor local el contenido, pero casi todos terminan poniendo una copia de tu archivo en la nube en algún lugar fuera de tu red local)

En cuanto a tus puntos.

1. iTunes escribirá prácticamente cualquier archivo en las aplicaciones contenedor. Si la aplicación de iOS le dice a iTunes que restrinja los archivos a un patrón, eso depende más de la aplicación de iOS que elijas para contener los archivos que de iTunes, que transferirá cualquier archivo a una aplicación de almacenamiento general.
2. No es una buena idea ya que los jailbreak ya no se comparten ampliamente y además, puedes conseguir aplicaciones oficiales que hacen la mayoría de lo que solía proporcionar el jailbreaking. la mayoría de las aplicaciones en iOS siguen las reglas y utilizan el esquema de compartir documentos y la próxima API de gestión de archivos con iOS 11. Desde que iOS implementó el intercambio de documentos legítimo, todas las aplicaciones que solían hacer esto (sugar sync, cubby, todo tipo de aplicaciones WebDAV y de gestión de archivos) se han marchitado o han muerto.