La razón por la que se le pide que introduzca la contraseña dos veces puede ser porque FileVault está activado. Cuando FileVault está habilitado, primero se le pide que introduzca su información de inicio de sesión para desbloquear el disco en la ventana de inicio de sesión de EFI, y luego se le pide que introduzca su información de inicio de sesión de nuevo para ir a su cuenta de usuario real.
La solución recomendada es
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Desactiva FileVault (Preferencias del Sistema → Seguridad y Privacidad → FileVault), o
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Para permitir el inicio de sesión automático cuando FileVault está activado, introduzca esto en Terminal
sudo defaults delete /Library/Preferences/com.apple.loginwindow DisableFDEAutoLogin
Por favor, consulte este hilo de las Comunidades de Soporte de Apple para más detalles https://discussions.apple.com/thread/7690125
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Suelo culpar a mi mala mecanografía de ello...
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Cuando dice "cada vez", ¿se refiere a cada ¿tiempo?
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Esto no debería ocurrir nunca: ¿estás absolutamente seguro de que estás escribiendo una contraseña idéntica las dos veces?
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¿Utiliza FireVault? ¿Qué versión de MacOS está utilizando?