¿Cómo conectar mi disco duro externo a Windows trabajando en parallels desktop?

El problema que tienes es que estás en la configuración equivocada. En lugar de las preferencias de USB, tienes que activar la opción de SmartMount.

No especifica qué versión de Parallels Desktop está ejecutando, pero los siguientes pasos deberían funcionar:

1. Inicie Windows.
2. Haga clic en el icono de Parallels en la barra de menú de MacOS y seleccione Configurar. (También puede ir a la barra de menús de Parallels Desktop y seleccionar Acciones > Configurar)
3. Haga clic en el icono Opciones de la barra de herramientas en la parte superior
4. Seleccione Compartir
5. Marque el Asignar volúmenes de Mac a Windows casilla de verificación (véase la captura de pantalla siguiente)

Además, a continuación hay información adicional de las páginas de ayuda de Parallel que puede ser útil:

Compartir dispositivos de almacenamiento externo y volúmenes

Cuando conecte un dispositivo de almacenamiento externo, como una unidad USB, a su Mac, puede acceder al contenido desde las aplicaciones de Mac OS X.

Usando SmartMount, puede configurar Parallels Desktop para que monte automáticamente dispositivos de almacenamiento y volúmenes en Windows. De esta forma, podrá acceder a los contenido tanto desde Mac OS X como desde Windows.

Con SmartMount activado, estos elementos se montan automáticamente en Windows:

• Unidades extraíbles: Dispositivos de almacenamiento externo, como discos duros USB y unidades flash USB.
• Unidades de CD/DVD: Unidades de CD y DVD o imágenes de CD/DVD (archivos que suelen terminar en .dmg, .iso y .img.).
• Carpetas de red: Carpetas compartidas a través de la red.

Cuando se conecta un dispositivo o volumen de almacenamiento, se monta como un unidad de red. Por ejemplo, una unidad flash USB conectada a su Mac será accesible tanto desde la carpeta /Volúmenes en Mac OS X como desde Mi Computer en Windows.

Fuente: Ayuda de Parallels Desktop

Nota 1: Los permisos para acceder a los dispositivos montados se comparten entre MacOS y Windows. Es decir, si puedes leer y escribir en un disco duro USB en MacOS, también puedes leer y escribir en el mismo disco duro USB en Windows.

Nota 2: Una excepción a la nota 1 anterior es que MacOS no puede escribir a volúmenes NTFS sin necesidad de instalar software de terceros.