Abre el Finder y navega hasta ~/Librería/Application Support/Skype/. El signo "~" significa tu carpeta de inicio. Para encontrar tu carpeta de inicio, abre Finder y, en el menú principal, selecciona Ir > Inicio o pulsa las teclas Comando (Apple) + Mayúsculas + H. Es la carpeta que tiene tu nombre de usuario.
Es posible que sea necesario reiniciar la aplicación después de realizar modificaciones.
Fuente: https://support.skype.com/en/faq/FA10888/how-do-i-manage-my-conversation-history-in-skype-for-mac
También, prueba esta ubicación: /Library/Application Support/
ya que hay una diferencia cuando se utiliza el signo de tilde.
Además, el archivo de las tiendas se puede encontrar en ~/Library/Containers/com.microsoft.SkypeForBusiness
que es la carpeta del usuario según Este puesto