EDIT: Para otros con el mismo problema: Phong tenía razón, mi amigo me había bloqueado sin querer.
Yo tengo un iPhone 6s y mi amigo tiene quizás el 6 o el 5, pero definitivamente un iPhone también.
Solíamos recibir las llamadas y los mensajes del otro sin problemas. Sin embargo, desde hace una semana, él dejó de recibir mis mensajes, pero yo sigo recibiendo todos los suyos.
Además, cada vez que le llamo mis llamadas van directamente a su buzón de voz sin sonar (y lo hemos intentado bastantes veces para asegurarnos de que su teléfono estaba encendido y debería haber sonado) pero él puede llamarme sin problemas y mi teléfono suena.
No tengo este problema con nadie más por lo que veo (mi novia y otros amigos reciben mis mensajes y puedo llamar a otros números).
Una cosa es que cuando envío un mensaje de texto a este amigo, nunca veo "Entregado" debajo del texto.
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Probablemente tu amigo ha bloqueado tu número