¿Cómo puedo conservar las rutas de los archivos después de clonar una unidad externa que falla?

Si por clonación quiere decir que va a utilizar programas como Clonador de copias de carbono o ¡SuperDuper! para crear una imagen exacta de tu disco externo, y mientras te asegures de que el disco externo mantiene el mismo nombre de volumen, no deberías tener problemas.

Sin embargo, una vez que hayas hecho la copia, yo ya no mantendría la otra unidad externa conectada.

Bibliotecas: iTunes y Fotos

En su pregunta afirma:

¿Cómo me aseguro de que, después de clonar la unidad, mis aplicaciones leerán sus archivos desde la nueva unidad sin que yo tenga que manualmente las ubicaciones de los archivos? Es decir, sin tener que actualizar manualmente las ubicación de los archivos de cada canción en mi biblioteca de iTunes.

Bueno, si sólo te preocupan tus Fotos y tu biblioteca de iTunes, entonces aunque no clon tu disco duro externo, seguirás sin problemas, ya que puedes configurar manualmente dónde se encuentran la biblioteca de iTunes y la fototeca. Este es un paso único. Por ejemplo, una vez que iTunes sabe dónde está Biblioteca es, encontrará todo. No es necesario actualizar manualmente las ubicaciones de los archivos de cada canción en tu biblioteca de iTunes.