Lo siento si esto es demasiado trivial de una pregunta, pero esta es la primera vez que he actualizado OS donde mi equipo está cargado con importantes aplicaciones de terceros. Estoy en lo cierto al pensar que sólo un restablecimiento de fábrica eliminaría las aplicaciones (aparte de borrarlas individualmente)?
Para añadir algo a la respuesta de @Tetsujin y darle más profundidad, eso depende totalmente de la aplicación que sea y de la versión que tengas actualmente. Cualquiera que sea la versión de MacOS cuando se lanzó la última actualización es la versión para la que se hizo la actualización, y los cambios en MacOS a partir de ese momento podrían dañar la estabilidad de la aplicación o romperla por completo... o no hacer nada en absoluto.
Diferentes aplicaciones tienen diferentes necesidades, y cuando una parte de MacOS cambia y esa aplicación lo necesita, la aplicación a veces necesita actualizarse para volver a funcionar de forma consistente. Dependiendo de las necesidades de las aplicaciones, esto es más frecuente en unas que en otras. La aplicación Stickys, por ejemplo, o TextEdit dudo que alguna vez se actualicen. necesita actualizaciones jamás realizadas debido a su sencillez. Las actualizaciones que salen para ellos serían nueva funcionalidad o caramelo del ojo.
Por otro lado, algunas aplicaciones son muy exigentes con su función. Tomemos como ejemplo la versión anterior de ProTools HD, que necesitaba una tarjeta de procesamiento de 8000 dólares en tu Mac Pro para funcionar. Las actualizaciones eran muy frecuentes y la aplicación necesitaba varias actualizaciones por versión de MacOS, pero llevaba el hardware al límite.
En teoría, y normalmente en la práctica, la simple actualización del sistema operativo conservará todos los datos (aplicaciones, documentos, correos electrónicos, imágenes, música, ajustes, preferencias, etc.) que había antes.
Siempre se recomienda tener una copia de seguridad actualizada para el caso 1 entre 1000 de que algo vaya mal.
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Asegúrate de que las aplicaciones que utilizas son compatibles con Sierra antes de actualizar. La mayoría de las cosas deberían funcionar, pero he encontrado una o dos que no funcionan en Sierra. Pero deberías estar bien actualizando.