Una de sus posibilidades es :

• Crear un servicio de Automator
• En la parte superior seleccione : Servicio recibe seleccionado archivos de imagen en Buscador
• Añadir una acción Shell script
• Poner el siguiente script en él
  • openssl base64 < "$1" | pbcopy
• Guardar el servicio

Ahora puede desde el contextual menu > Service > yourServiceName de cada imagen en el buscador para obtener la codificación base64 copiada en el portapapeles.

Escribí un Applescript para BBEdit: sólo uso imágenes jpg para esto, pero podría ser adaptado para otras imágenes y otros editores fácilmente:

-- choose file
set _a to choose file of type "jpg"

-- convert path to posix path
set _b to POSIX path of _a

-- strip newlines and place in clipboard
do shell script "openssl enc -base64 -in " & _b & " | tr -d \"\\n\" | pbcopy"
set myClip to the clipboard

-- set strings with placeholder texts for BBEdit
set _start to "<img alt=\"<# some text #>\" width=\"<# width #>\" height=\"<# height #>\" src=\"data:image/jpg;base64,"
set _end to "\" />"
set _string to _start & myClip & _end

tell application "BBEdit"
    set selection to _string
end tell