Iniciar el servicio stunnel en el arranque

Parece que stunnel se pone en segundo plano, es decir, bifurca un subproceso para realizar el trabajo real en segundo plano, y luego sale. Cuando un launchd -Salidas de procesos gestionados, launchd por defecto, elimina automáticamente los subprocesos sobrantes... como el fondo stunnel proceso. No lo he probado, pero hay dos formas sencillas de evitarlo.

En primer lugar, se puede decir launchd no para matar los subprocesos sobrantes añadiendo <key>AbandonProcessGroup</key><true/> al .plist.

En segundo lugar, se puede decir stunnel para no quedar en segundo plano añadiendo foreground = yes a su archivo de configuración. Si hace la segunda opción, probablemente también pueda eliminar <key>KeepAlive</key><false/> de su .plist, y deje que launchd gestionar el stunnel daemon correctamente.

[Actualización] Si eso y las sugerencias de Mark no consiguen que funcione, yo recomendaría añadir alguna salida de depuración en el script, y enviar eso y La salida de stunnel a un archivo de registro. Algo así:

#!/bin/bash
#stunnel startup
exec >/tmp/stunnel.log 2>&1 # Send all output to a debug log
sleep 30 #Delay added for the system to boot properly
echo "$(date) - Starting stunnel"
sudo /path/to/stunnel
echo "$(date) - stunnel exited with status $?"
echo

Puede hacer cosas similares añadiendo StandardOutPath y StandardErrorPath pero en este caso es más fácil editar el script.

Hay varias cosas que hay que comprobar aquí, pero esto no es una respuesta directa, ya que no todas ellas pueden ser el problema.

Para un ejemplo de funcionamiento de los macpuertos, véase aquí

1. Donde está stunnel la ruta no es la misma en launchd que en una sesión de terminal
2. No puedes tener sudo en el script como ejecutado por Root - sin embargo en este caso no necesitas el script simplemente ejecuta el execrable directamente
3. El nombre de usuario es Root no Root
4. ¿Dónde se coloca el archivo plist?

También sugeriría que un demonio no debería ejecutarse al inicio, sino sólo cuando entra una conexión en un socket, pero parece que es así como está escrito el aturdimiento y no un problema de instalación

Aunque al ver este otro respuesta Me sorprende que los archivos plist de ejemplo que he visto funcionen (y mi último comentario es más relevante)