¿Cómo puedo sincronizar los mensajes antiguos entre iDevices?

Hablando en general, la respuesta es no. Los mensajes se guardan en los servidores de Apple para hasta 30 días, pero sólo si el mensaje no ha sido confirmado como recibida por el dispositivo. Incluso, si todavía estaba en el servidor, no hay manera de hacer que el servidor vuelva a enviar a su dispositivo. Tampoco hay una forma de mensajes de sincronización entre dispositivos.

Usted puede guardar los Mensajes de la historia de descuento en tu iPhone con algo como iExplorer, pero no hay manera de integrarlo en la aplicación de Mensajes en tu Mac.

Tan lejos como ellos desapareciendo cuando se reinicia, bajo Mensajes > Preferencias garantizar "Guardar historial cuando las conversaciones están cerrados" está habilitada.

La manera más fácil sería usar iCloud. La tengo en todos mis dispositivos y funciona a la perfección a través de un iPad, iPhone, MBP y Mini(Servidor). Es posible que deba pagar para almacenamiento adicional debido a que cuenta de correo en contra de su límite de almacenamiento de iCloud.