Realmente depende de la aplicación, por lo que no existe una solución a) o b) correcta que abarque todas sus aplicaciones.
Muchas aplicaciones de Mac se "instalan" simplemente copiando la aplicación desde una imagen de disco a la carpeta Aplicaciones.
Siempre que la nueva instalación utilice el mismo ID de Apple que la anterior y/o dispongas de las claves de activación necesarias, todo irá bien.
El problema surge con aplicaciones que necesitan ejecutarse como un instalador, solicitando permisos para modificar elementos del sistema, instalar procesos en segundo plano, etc. En estos casos, deberá reinstalarlas correctamente.
Supongo que, empíricamente, el método "chupar y ver" podría ser el más sencillo...
...copia la carpeta Aplicaciones, mira cuáles funcionan... [...evita copiar cualquier aplicación de Apple por defecto.]