brew: cómo eliminar una versión obsoleta de un paquete

El comando que quieres es cleanup -- corriendo brew cleanup eliminará los paquetes que están en el disco, pero que ya no están instalados.

> brew help cleanup
brew cleanup [--prune=days] [--dry-run] [-s] [formulae]:
    For all installed or specific formulae, remove any older versions from the
    cellar. In addition, old downloads from the Homebrew download-cache are deleted.

    If --prune=days is specified, remove all cache files older than days.

    If --dry-run or -n is passed, show what would be removed, but do not
    actually remove anything.

    If -s is passed, scrubs the cache, removing downloads for even the latest
    versions of formulae. Note downloads for any installed formulae will still not be
    deleted. If you want to delete those too: rm -rf $(brew --cache)

Por ejemplo:

> brew cleanup
Removing: /usr/local/Cellar/awscli/1.10.19... (2,955 files, 22.3M)
Removing: /usr/local/Cellar/git/2.8.2... (1,418 files, 30.5M)
Removing: /usr/local/Cellar/imagemagick/6.9.3-7... (1,459 files, 17.9M)
Removing: /usr/local/Cellar/libgcrypt/1.7.0... (17 files, 1.5M)
Removing: /usr/local/Cellar/libgpg-error/1.21... (19 files, 419.4K)
Removing: /usr/local/Cellar/libksba/1.3.3... (13 files, 343K)
Removing: /usr/local/Cellar/mercurial/3.7.3... (386 files, 4.7M)
Removing: /usr/local/Cellar/node/6.0.0... (3,655 files, 38.8M)
Removing: /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2g... (1,678 files, 12.0M)
Removing: /usr/local/Cellar/vim/7.4.1795... (1,687 files, 22.6M)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/git-2.8.2.el_capitan.bottle.tar.gz... (11.2M)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/imagemagick-6.9.3-7.el_capitan.bottle.tar.gz... (7M)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/libgcrypt-1.7.0.el_capitan.bottle.tar.gz... (565.4K)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/libgpg-error-1.21.el_capitan.bottle.tar.gz... (130.8K)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/libksba-1.3.3.el_capitan.bottle.tar.gz... (126.6K)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/node-6.0.0.el_capitan.bottle.tar.gz... (10.9M)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/openssl-1.0.2g.el_capitan.bottle.tar.gz... (3.6M)
Removing: /Library/Caches/Homebrew/vim-7.4.1795.tar.gz... (12.0M)
==> This operation has freed approximately 196.4M of disk space.

Tengo un régimen de lunes por la mañana de:

brew update
brew upgrade
brew cleanup

Eso me pone al día en Homebrew, luego todos mis brebajes instalados y luego libera espacio en el disco eliminando los brebajes antiguos que ya no son referenciados. Para las cervezas que necesito mantener en una versión específica, utilizo brew pin para mantenerlos allí y así poder ejecutar esta simple cadena de tres comandos para actualizar todo lo demás alrededor de los paquetes anclados.

No es una respuesta, pero es demasiado largo para un comentario, este es el código que uso como un régimen para mantener mi brebaje al día:

    fullBrewUpdate(){
            brew update
            brew cask update

            casks=( $(brew cask list) )

            for cask in ${casks[@]}
            do
                # in the first line there is version
                    current="$(brew cask info $cask | sed -n '1p' | sed -n 's/^.*: \(.*\)$/\1/p')"

                    installed=( $(ls /opt/homebrew-cask/Caskroom/$cask))
                    if (! [[ " ${installed[@]} " == *" $current "* ]]); then
                            (set -x; brew cask install $cask --force;)
                    fi
            done

            brew upgrade
            brew cleanup
    }

Lo tengo guardado en mi ~/.bash_profile para poder llamarlo desde el Terminal como el nombre de la función sobre la marcha.