Quieres volver a importar esas canciones a tu biblioteca de iTunes. Cuando veas las canciones, ordénalas por el campo de la fecha de adición. (Puedes añadir columnas haciendo clic con el botón derecho en cualquier cabecera de información de la lista de canciones y añadiendo marcas de verificación en el menú que aparece).
Como los pasos exactos varían en función de tu sistema operativo y de la versión de iTunes, puedes añadirlo a tu pregunta o utilizar la ayuda de iTunes sobre la importación de canciones desde las carpetas del ordenador y te mostrará cómo añadir esas canciones que faltan a la base de datos de la Biblioteca que mantiene iTunes.
Una vez que tengas una canción importada, puedes usar iTunes para añadir títulos y álbumes para que el almacenamiento en tu sistema de archivos sea el adecuado.