Probado en un MBP 10.10.3 Yosemite. Asumo que has creado la cuenta de Gmail en primer lugar y que existe una entrada en la pestaña Cuentas de Preferencias en Mail.app.
Si has habilitado la autenticación de dos factores en tu cuenta de Google, tienes que crear una contraseña para la aplicación en https://security.google.com/settings/security/apppasswords?pli=1 . Este es un paso crítico.
Toma esta contraseña que acabas de generar y ve a Mail.app > Preferencias > Cuentas > tu cuenta IMAP de Google > Campo de la contraseña y añada dicha contraseña. Copiar/pegar funciona.
Si es un problema sólo para enviar mail, desde el mismo lugar haz clic en el desplegable Servidor de correo saliente > pestaña Editar lista de servidores SMTP... > smtp.gmail.com > pestaña Avanzado > campo Contraseña y rellénalo con la misma contraseña de Google App.
En cualquier caso, cierre las preferencias y diga sí cuando se le pida que guarde los cambios.
Ahora, todavía en Mail.app, haz clic en Ventana > Doctor de conexiones e investiga la información que hay allí. Estás buscando dos entradas, una es Google IMAP y uno es SMTP junto al nombre de la cuenta de Google que te interesa.
Si tiene luces verdes, está listo para funcionar. Las luces rojas indican un problema de comunicación con el servidor.
Puedes cambiar las contraseñas ahora que sabes dónde sin borrar/crear una nueva cuenta cada vez que tengas un problema.
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