Si está utilizando iOS 5+ puede utilizar el remoto interfaz virtual
$ # First get the current list of interfaces.
$ ifconfig -l
lo0 gif0 stf0 en0 en1 p2p0 fw0 ppp0 utun0
$ # Then run the tool with the UDID of the device.
$ rvictl -s 74bd53c647548234ddcef0ee3abee616005051ed
Starting device 74bd53c647548234ddcef0ee3abee616005051ed [SUCCEEDED]
$ # Get the list of interfaces again, and you can see the new virtual
$ # network interface, rvi0, added by the previous command.
$ ifconfig -l
lo0 gif0 stf0 en0 en1 p2p0 fw0 ppp0 utun0 rvi0
Usted debe ser capaz de utilizar wireshark o tcpdump, o ngrep en el problema, a través de la mac.
EDIT: ipfw está en desuso, pero que pueden activar el registro y ver qué paquetes de ir a donde. No sé cómo hacer eso con pf :(
EDIT: no sé por qué pensé que esto era para iOS. Disculpas