Tenía el problema de que un archivo que se metiera en la basura no se vaciaría. Borrar Inmediatamente tampoco funcionó en él. Reiniciar el Mac no resolvió el problema.
Intenté reiniciar en modo seguro. La basura estaba vacía.
Resulta que los archivos que no se vaciaron estaban en una unidad FAT32 externa con algo de corrupción. Esta unidad no aparecería en modo seguro, por lo que la basura aparece vacía.
No tengo un PC al que conectarme para ver si Windows puede vaciar la basura. Así que probablemente moveré el contenido bueno de la partición FAT32 y lo formatearé.