Apple iOS 8.0.2 no puede abrir archivos jpeg. Sólo abre winmail.dat

Esto es un síntoma de que Outlook envía formatos incorrectos a las direcciones de correo electrónico basadas en Internet. Ha sido un problema durante muchos años. Haga que su personal de TI investigue el problema aquí:

https://support.microsoft.com/kb/958012

Si eres el único que recibe estos correos con problemas, puede ser que tu entrada en Contactos esté forzando que el problema que supuestamente no es un RTF sea exactamente un problema de RTF. Se puede comprobar en Outlook:

• Abra ese contacto específico haciendo doble clic en el elemento de la carpeta de contactos.
• Pase el ratón por encima de la dirección de correo electrónico del contacto y aparecerá una ventana emergente de la tarjeta de direcciones.
• En la parte derecha de la tarjeta de contacto verás un botón de menú. Haga clic en él y en la lista elija; Propiedades de Outlook.
• Asegúrese de que el "Formato de Internet" está configurado en "Dejar que Outlook decida el mejor formato de envío".

Cuéntanos cómo te va. Puede ser un problema molesto de resolver.

Tiendo a creer esta respuesta es incorrecta, o al menos no es del todo correcta.

Las configuraciones problemáticas de Outlook se conocen desde hace años. Sin embargo, el OP declaró que el problema comenzó después de actualizar a iOS 8.0.2, lo que implica que funcionaba antes, sin que se cambiara ninguna configuración en el lado de los remitentes.

Estoy experimentando un problema similar. Los dispositivos iOS 8 no pueden recibir correos electrónicos enviados desde mi cuenta de Outlook. Sin embargo, un antiguo iPhone 3GS con iOS 4 los recibe sin problemas, al igual que algunos teléfonos con Android.

He comprobado que mi Outlook está configurado para enviar HTML (no RTF) a las direcciones de Internet. Por supuesto, es posible que el Exchange anule esto y fuerce el RTF. Sin embargo, el hecho de que funcione en versiones anteriores de iOS indica que algo hizo romper en el lado del receptor.

Editar: Tras investigar un poco más, me gustaría retractarme de mi afirmación. Al menos en mi caso, al final resultó ser un problema del remitente (Outlook), pero con trampa, como sigue:

Si un contacto está en la caché de autocompletar, Outlook conservará la configuración original para ese contacto, incluso si se cambia la configuración global ( referencia ). Cambié esos ajustes hace mucho tiempo, por lo que todos los nuevos contactos no tenían ningún problema, pero algunos de los antiguos que estaban en la caché seguían recibiendo el formato RTF. Lo de la versión de iOS fue sólo una coincidencia no relacionada.

Eliminar los contactos de la caché de Outlook (pulsando la pequeña X junto al nombre del contacto) solucionó el problema.