¿Por qué cuando aumento la seguridad del certificado SSL en mi mac no puedo utilizar la tienda de aplicaciones (error de preflight)?

Se trata de un error conocido en la App Store. Apple tiene que arreglarlo.

El único problema de forzar la comprobación de los certificados revocados es que Apple tiene un fallo en la forma de validar las actualizaciones de la Mac App Store. Con la opción opción seleccionada como se muestra en la figura siguiente, es posible que no pueda realizar actualizaciones a través del programa App Store. Para solucionarlo, inicie Keychain Access, cambie las preferencias a Mejor intento, actualice sus aplicaciones, y luego restablece la configuración más estricta. Esto es algo que Apple debería arreglar claramente, ya que todos los componentes de esta situación están bajo su control.

http://www.macworld.com/article/1162472/keep_your_mac_safe_from_web_security_flaws.html