Antes de actualizar, debería plantearse a fondo la pregunta "¿por qué actualizar?".
Mac OS X 10.5 Leopard es un sistema operativo maduro y estable que cuenta con algunas características muy interesantes y particulares que no están disponibles en la mayoría de las versiones más recientes de OS X, como el Entorno clásico y una capa de emulación transparente que le permiten ejecutar (posiblemente caro o irreemplazable) software que funcionaba en el software del sistema Mac anterior y en un hardware fundamentalmente diferente, respectivamente, antes de que Apple cambiara a PPC, lanzara las primeras versiones de Mac OS X y luego cambiara al hardware basado en x86. Al fin y al cabo, lo que no está roto no se puede arreglar, y a menudo "arreglar" algo que no está roto llevará a descubrir en los peores momentos imaginables que una funcionalidad esencial está rota o ya no existe.
La respuesta afirmativa a la pregunta debería ser del tipo
1) hay problemas de seguridad que espera resolver
2) hay errores de software que espera resolver
3) hay nuevas funciones disponibles y desea aprovecharlas
No hay nada de malo en quedarse en una versión de un sistema operativo estable y maduro que quizás se está haciendo largo, y esto es especialmente punzante con el hardware más antiguo si después de actualizar se descubre que se ha perdido algo que se necesitaba. La tentación y la compulsión inmediata de hacer clic en "actualizar" o "mejorar" tan pronto como esté disponible o se reciba el aviso no se considera definitivamente una "mejor práctica", independientemente de lo que la mayoría de los usuarios estén haciendo o incluso de lo que el proveedor de software o hardware recomiende que se haga. Sólo usted puede decidir, después de una cuidadosa consideración, qué es lo que más le conviene, ya que ir hacia atrás a veces no es una opción (como es el caso del sistema operativo iOS de Apple).