Puedes aislar un poco las cosas si no te importa usar la terminal.
La basura en el finder es una superposición de la basura de cada volumen montado y de cada usuario. Además, puedes ver el nombre del archivo y buscarlo con spotlight para ver si hay archivos similares o usar spotlight para buscar en Time Machine para encontrar dónde estaba el archivo antes de ser tirado a la basura.
La forma pragmática de resolver esto es arrastrar el archivo al escritorio y luego abrirlo/inspeccionarlo/archivarlo como corresponde. (O simplemente dejar que Finder lo devolvió y luego usar spotlight para encontrarlo).
Para usar la terminal:
ls -la ~/.Trash
sudo ls -la /.Trashes
Si no estás familiarizado con sudo y que puede borrar cualquier cosa sin recuperación, te recomendaría no usar sudo y hacer preguntas de seguimiento para aprender más sobre la terminal.