Sí, Python ha estado en MacOS (OS X) desde el primer día. Algunas partes del sistema operativo se basan en scripts de Python, y estos han sido los mismos durante muchos años. Por ejemplo, las acciones de Automator para Combinar y poner marcas de agua a PDFs tienen scripts de Python en su núcleo.
La ventaja de escribir para la versión instalada en el sistema es que sabes que funcionará en una amplia gama de Macs: He escrito scripts en Python que funcionan en todos los sistemas operativos, desde Leopard (c. 2007) hasta Catalina, ¡sin instalaciones ni modificaciones adicionales!
Python2 ha llegado a su fin, y Catalina es la última versión que lo incluye (eso dice Apple). Catalina viene con python3, pero es posible que el SO no venga con ninguna versión de Python en el futuro.
En mi opinión, lo más fácil es descargar el paquete de instalación de Python.org para actualizaciones a python2 o python3.