Enviar correo electrónico funciona muy bien con Gmail y con todos los demás servidores SMTP que he probado:
brew update
brew install sendemail
man sendemail
Editar: Gracias por la edición/enlace/aclaración, @patrick.
También quería aclarar que siempre he utilizado sendemail sin problemas en sistemas basados en Debian, pero se encontró con el error TLS después de actualizar de OS X Mountain Lion a Mavericks cuando Mavericks fue lanzado por primera vez. No recuerdo si incluso traté de desinstalar/reinstalar desde una "botella de Mavericks", pero creo que el problema en realidad tenía que ver con la actualización de Google de sus protocolos de apretón de manos aceptados o lo que sea alrededor de este tiempo.
La solución se encontró fácilmente buscando en Google y consistió en editar una línea en el archivo sendemail para [creo] eliminar una referencia a SSL y sustituirla por TLS 1.1 (o algo por el estilo).
Estoy seguro de que sendemail se ha actualizado desde entonces para tener en cuenta esto, porque creo que lo he utilizado con éxito desde entonces tanto en OS X Yosemite como en El Capitán con Gmail sin tener que hacer ninguna modificación extraña en la configuración.
Es realmente un gran programa, y no puedo alabarlo lo suficiente. Si alguno de ustedes está familiarizado con blat para Windows, sendemail es así, sólo que mucho más potente y muy fácil de usar.
